Die siebte Staffel von Will und Grace beginnt damit, dass Leos Ehebruch auffliegt. Grace hat ihn verlassen und ist zu Will zurückgezogen – und hat dabei den größten Teil von Leos Sachen mitgenommen. Karens Ehe ist nicht gerade langlebig, sie verbringt ihre Hochzeitsnacht im Kasino, wo sie mit dem Choreografen von ‚Superstar Singer‘ rummacht. Jack nimmt an einer Gruppendiskussion zu schwulem Fernsehen teil und ihm wird die stellvertretende Leitung des Programms bei „Out TV“ übertragen. Will scheint glücklich verliebt zu sein, da sich die Dinge mit Vince trotz Einmischungen von Grace und Vince‘ bester Freundin Nadine gut entwickeln. Grace ist von der Liebe absolut enttäuscht, und als der Valentinstag näher rückt, versucht sie, all die schnulzigen Karten zu ignorieren. Aber das Verlangen nach Romantik treibt sie schließlich in die Arme ihres Feindes und Kartenschreibers Nick.